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2017执业药师中药化学复习资料(第九章)

 

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  第九章 甾体类化合物

  甾体类:具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核

  (一)强心苷类化合物

  强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。治疗心力衰竭

  1.强心苷的生物效应:

  临床药物:西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。

  药理作用:正性肌力作用(加强心肌收缩力)。

  毒性:室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。

  安全范围很小,治疗量与中毒量相差不大,用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。

  2.强心苷的化学结构及分类

  强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成

  两种苷元

  (1)甲型强心苷元:C17侧链是五元不饱和内酯环。

  母核为强心甾。 ∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)

  ⑵乙型强心苷元:C17侧链为六元不饱和内酯环。

  母核称为海葱甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)

  无论甲型、乙型,侧链构型对活性有很大影响,内酯环为β构型时有活性,为α构型时活性明显减弱。若αβ不饱和键转化为饱和键,活性大为减弱,毒性也减弱;若内酯环开裂,活性降低或消失

  糖的种类、连接方式

  强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。

  糖的种类:2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚,多为D-葡萄糖

  糖的连接方式:A1型(Ⅰ型):苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  A2型(Ⅱ型):苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  B 型(Ⅲ型):苷元(葡萄糖)X

  毒性强弱

  甲型强心苷:三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2,6-二去

  乙型强心苷>甲型强心苷

  3.理化性质

  内酯碱解开环:遇酸环合复原

  *当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时,内酯环异构化,遇酸不能复原。

  苷键的水解:强心苷中苷键由于糖的结构不同,水解难易有区别,水解产物也有差异。

  水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。

  酸催化水解:

  (1)温和酸水解

  采用稀酸,在含醇短时间加热回流

  水解对象2-去氧糖 、2-去氧糖苷

  不适用于2-羟基糖

  (2)强酸水解

  延长水解时间;同时加压

  反应特点引起苷元(羟基)脱水;可得到定量葡萄糖

2017执业药师中药化学知识点复习(第八章)

 

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  第八章 三萜类化合物

  (一)概述

  1.定义:三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

  三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。

  由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷

  2.分布:三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。

  如:人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志

  3.生理活性:具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。

  齐墩果酸临床用于治疗肝炎

  人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂

  甘草次酸抗病毒作用

  4.生物合成

  焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯,鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物

  (二)分类

  多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链状、单环、双环和三环三萜

  1.四环三萜

  达玛烷型:C8和C10有β-构型的角甲基,13位有β-H,17位的侧链有β-构型,C20(手性碳)构型为R或者S 书P232

  羊毛酯烷型:C20为R构型,侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P230

  2.五环三萜

  齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型,五环无侧链,8个角甲基程8个单峰,无裂分,H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式,D/E环均是顺式 书P235

  乌苏烷型:α-香树脂烷型,多为乌苏酸衍生物。8个角甲基,C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236

  齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分:E环上的取代基有无甲基的裂分,有则为乌苏烷型,没有则为齐墩果烷型。

  羽扇豆烷型:E环为五元碳环,19位有异丙基为α-构型 书P237

  羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点:C21与C19连成五元环E环,D/E环为反式。

  (三)理化性质

  1.一般性质

  味:苦而微辣,粉末能引起喷嚏,有的皂苷内服能用于祛痰止咳。

  2.颜色反应

  由于三萜化合物结构中常有:-OH、>=<等,因此,在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)、Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用,会产生颜色变化或荧光

  ※全饱和的、C-3无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。

  1)醋酐-浓硫酸反应(L-B反应):黄→红→紫→蓝→褪色

  2)五氯化锑反应:20%五氯化锑的氯仿溶液或三氯化锑饱和的氯仿溶液均不含,干燥后在60~70℃加热,显蓝色、灰蓝色、灰紫色

  3.表面活性

  皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失。因此,可作为清洁剂、乳化剂应用

  4.溶血作...

2017年执业药师中药化学考点复习(第七章)

 

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  第七章 萜类化合物

  (一)定义

  凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。

  (二)结构分类

  1.单萜

  卓酚酮类:是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。

  1)具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸。

  2)能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿色结晶,铁络合物→为赤红色结晶。

  2.环烯醚萜:中药玄参、地黄等制过后变黑,就是由于这类成分起的作用

  3.倍半萜

  环状倍半萜如青蒿素

  类衍生物:由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架,如愈创木

  挥发油分馏时,高沸点馏分可见到蓝色、紫色或绿色的现象示有类存在。

  预试挥发油中类成分:

  ①Sabety反应:挥发油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 蓝紫色或绿色

  ②Ehrlich试剂:(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)挥发油 + 试剂 → 紫色或红色

  4.二萜

  环状二萜 紫杉醇,也称红豆杉醇,治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌

  银杏内酯,属双环二萜类:作为拮抗血小板活化因子,用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍

  穿心莲内酯,属双环二萜类化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:

  (三)萜类成分的分离

  1.色谱法 分离橙花醇或牛儿醇时不用硅胶吸附剂,用AgNO3硅胶薄层层析

  利用AgNO3能与>C=C<形成络合物,来进行分离

  主要用于1). 碳原子数相等而其中双键数不等的化合物

  2). 用于分离顺反异构体

  实验方法:

  2.5% AgNO3水溶液调糊制板。柱:20% AgNO3装柱

  吸附规律:(吸附力大小)

  1)双键 > 叁键

  2)双键多 > 双键少

  3)末端双键 > 顺式 > 反式

  4)环外双键 > 环内双键

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执业药师2017年中药化学复习要点(第六章)

 

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  第六章 黄酮类化合物

  (一)定义

  基本母核为2-苯基色原酮类化合物。

  <两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>

  (二)结构分类

  1.C环是否饱和

  不饱和:黄酮类; 饱和:二氢黄酮类

  2.C3有无羟基取代

  C环不饱和:黄酮醇; C环饱和:二氢黄酮醇

  3.B环连接位置

  C2连接:黄酮; C3连接:异黄酮 C2,C3指3个碳原子的位置

  4.中间三碳是否成环

  开环:查耳酮; 成环:六元环如芦丁;五元环如橙酮

  5.有无酮基

  无:儿茶素,花色素;

  常见取代基:OH,OCH3,CH3,异戊烯基

  取代位置:OH,OCH3等含氧基团:A环:5,7位&B环:3’,4’位

  非含氧基团:A环:6,8位&B环:2’,3’位

  (三)存在方式

  很多以苷存在:O-苷和C-苷

  糖的种类:单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖;双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖;三糖:龙胆三糖,槐三糖

  (四)生物活性

  1.预防高血压,动脉硬化:橙皮苷,芦丁

  2.扩张冠状动脉:槲皮素,葛根素

  3.抑制血小板聚集及血栓形成

  4.抗肝脏毒作用:(+)-儿茶素,水飞蓟素

  5.雌性激素样作用:大豆素,染料木素,金雀花异黄素,己烯雌酚

  6.抗病毒作用:桑色素

  (五)性质和颜色反应

  1.性状:多为结晶,少数为无定形粉末

  颜色:交叉共轭系统

  黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色

  查耳酮:黄-橙色

  二氢黄酮(醇):无色

  异黄酮:微黄色

  花色素及花色苷:红色(pH<7),紫色(pH8.5),

  蓝色(pH>8.5)

  2.溶解度

  1)游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂

  2)苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯仿

  3)水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大

  水溶性递减:黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素

  平面型分子>非平面型分子>离子

  3.酸碱性

  酸性:分子中具酚羟基,具酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺

  酸性强弱取决于羟基的数目和位置:7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

2017执业药师中药化学复习资料(第一章)

 

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  第一章 绪论

  理解误区:1.中药都是天然植物或纯天然的

  2.中药无毒或毒性很低

  学习内容:1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分(溶解度、极性、酸碱性、鉴别反应)、合成

  2.掌握有效成分提取分离方法

  3.掌握有效成分结构鉴定 理化方法:颜色反应、理化常数、衍生物制备

  光谱方法:UV、IR、NMR、MS

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2017执业药师中药化学知识点:温里药

 

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  第八章 温里药

  附子:上助心阳、中补脾阳、下壮肾阳,为“回阳救逆第一品药”。

  附子配干姜,治亡阳证及中焦寒证效佳

  干姜:主入脾、胃经,为温中散寒之要药。

  肉桂:善温补命门之火、引火归元,为治下元虚冷、虚阳上浮之要药。

  吴茱萸:治经寒痛经、寒湿脚气及虚寒泄泻之要药。

  丁香:温中降逆,温肾助阳 。主含挥发油,油中主要为

  ①丁香酚 ② β-丁香烯 ③乙酰基丁香油酚。

  高良姜:功似干姜,善温中散寒而止痛、止呕、止泻

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